Алкины

АЛКИНЫ

Алкины — вещества с одной тройной связью.

Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены числом. Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду: С2Н6 C2H4 С2H2

этан этилен ацетилен

Алкины образуют свой гомологический ряд формулой, как и у диеновых углеводородов СnH2n-2

1. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ

Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен С2Н2. Строение его молекулы выражается формулами: Н—СС—Н структурная формула или Н:С:::С:Н электронная формула

По названию первого представителя этого ряда — ацетилена — эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.

В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (sp-гибридизация). В этом случае между углерод- ными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной - и двух -связей. Длина тройной связи равна 0,12 нм

2. НОМЕНКЛАТУРА

Суффикс -ан соответствующих углеводородах заменить на суффикс -ин СН3

|

Н—СС—СН2—СН3 Н3С—СС—СН3 Н2С=С—СН2—ССН

бутин-1 бутин-2 2-метилпентен-1-ин-4

3. Изомерия.

1) Изомерия углеродного скелета

Н—СС—СН—СН3 3-метилбутин-1 Н—СС—СН—СН—СН 3-метил пентин-1

| |

СН3 СН3

2) Изомерия положения кратной связи

Н—СС—СН2—СН2—СН3 пентин-1 Н3С—С=С—СН2—СН3 пентин-2

3) Межклассовая изомерия (диены)

4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Реакция Гидрирование.

HCCH+ H2 — H2C=CH2+H2— H3C—CH3

2. Галогенирование.

HCCH+ Cl— CHCl=CHCl+ Cl— CHCl2—CHCl2

3. Гидрогалогенирование.

HCCH + HCl — H2C=CHCl+ HCl — H3C—CHCl2

4.Гидротация  

HCCH + HOH ——  H2C=CH—OH  H3C—C=O

  H

4 Реакция окисления.

1) Реакция горения 2НССН + 5O2  4СO2 + 2Н2O

НССН + O2  С + СО + Н2О

2) Обесцвечивает KMnO4 ,чем доказывает наличие кратной связи

6 Реакции полимеризации.

1) Димеризация C2 H2

НССН + НССН —НССН—CН=CH2

2) Тримеризация C2 H2

3НССН — бензол

5. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ

1).Метановый способ:

2СН4 t НССН + 3Н2

2).Карбидный способ:

СаС2 + 2Н2O  НССН + Са(ОН)2

Воробьев Влад 10 «Б»