Глюкоза

РЕФЕРАТ

По предмету: Химия

На тему: Глюкоза

Степанюк Дмитрий

10 "Б" класс школы №1910

Москва 1997 год

План.

1. Общие сведения (3 страница)

а) D-глюкоза

— -D-глюкоза

— -D-глюкоза

б) L-глюкоза

3. Нахождение в природе (4 страница)

4. Получение (5 страница)

5. Применение (5 страница)

6. Физические свойства (6 страница)

7. Химические свойства (6 страница)

8. Рибоза и дезоксирибоза (7 страница)

9. Некоторые интересные факты (8 страница)

10. Литература (10 страница)

Формула глюкозы C6H12O6.

Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, вино-градный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в сво-бодном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молоч-ный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза со-держится в плодах, цветах и других органах растений, а также в жи-вотных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кри-сталлическая D-глюкоза получена в 2-х формах: -D-глюкоза (рису-нок 1) и -D-глюкоза (рисунок 2).

Рисунок 1 (-D-глюкопираноза) Рисунок 2 (-D-глюкопираноза)

-D-глюкоза

tпл 146С []D= + 112,2 (в воде), кристаллизируется из воды в виде моногидрата с tпл 83С.

-D-глюкоза

Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворов. tпл 148-150С, []D= + 18,9 (в воде).

В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими взаимопревращающимися формами D-глюкозы: - и -пиранозными , - и -фуранозными, открытой альдегидной

(рисунок 3) и гидратной формой. В равновесной системе в воде []D= + 52,7.

CHO



HCOH



HOCH



HCOH



HCOH



CH2OH

Рисунок 3 (альдегидо-D-глюкоза)

L-глюкоза

L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L-глюконовой кислоты. -L-глюкоза — кристаллы tпл 142-143С []D= - 95,5 (в воде) и - 51,4 (равновесная система в воде). Химические свойства L-глюкозы такие же, как у D-глюкозы.

Нахождение в природе

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энер-гия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ко-валентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциаль-ной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).

Получение

Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году:

O

 Ca(OH)2

6H—C  C6H12O6

H

Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в со-став которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами.

H2SO4, t

(C6H10O5)n + nH2O  nC6H12O6

Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кро-леина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.

В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в ре-зультате реакции фотосинтеза:

хлорофилл

6CO2 + 6H2O  C6H12O6 + 6O2 - Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6 + 6O2  6H2O + 6CO2 + 2800 кДж

Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно.

Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы). Суммарное уравнение вы-глядит так:

C6H12O6 + 2H3PO4 + 2АДФ  2C3H6O3 + 2АТФ + 2H2O

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в ме-дицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке , она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в конди-терском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, напри-мер, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочно-кислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Ес-ли подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, на-пример при производстве пива.

Физические свойства

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C6H12O6 • H2O. По сравнению со свеклович-ным сахаром она менее сладкая.

Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спир-тов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфиче-скими свойствами:

Свойства, обусловленные наличием в молекуле Специфические свойства

гидроксильных групп альдегидной группы

1. Реагирует с карбо-новыми кислотами с образованием слож-ных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами) 1. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “сереб-ряного зеркала”):

CH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O CH2OH(CHOH)4-CO2H + 2Ag Глюкоза способна подвергаться брожению: а) спиртовое броже-ние

C6H12O62CH3-CH2OH+ CO2

б) молочнокислое брожение

C6H12O62CH3-CHOH-COOH

молочная кислота

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алко-голята меди (II) 2.Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка)

3. Под действием восста-новителей превращается в шестиатомный спирт в) маслянокислое брожение

C6H12O6C3H7COOH + 2H2 + 2CO2

масляная кислота

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанав-ливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.). Озазон глюко-зы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шести-атомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторич-ной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование