Химия /
←предыдущая следующая→
1 2
I. Строение молекулы метана.
Молекулярная формула метана CH4.
Так как атом углерода имеет большую электроотрицательность (2,5), чем водород (2,1), то в молекуле метана происходит незначительное смещение общих электронных пар в сторону атома углерода.
Однако такая формула не отражает пространственного строения молекулы. Чтобы это показать, необходимо вспомнить о формулах электронных облаков и размещении электронов по энергетическим уровням и подуровням. Например, строение атома углерода изображают следующей схемой:
2P
) ) 2S ↑ ↑
С +6 2 4 S ↑↓
) ) ↑↓ 1S2 2S2 2P2
Так как на втором энергетическом уровне р-подуровне имеется свободная орбиталь, то на нее может перейти один из 2S2 – электронов:
) )
С +6 2 4 ↓ ↓ ↓
) ) ↓
S Sp ↑↓
В результате все четыре наружных электрона второго энергетического уровня в атоме углерода окажутся неспаренными, и атом углерода в возбужденном состоянии становится четырехвалентным.
Чтобы понять, как происходит образование химических связей в молекуле метана перекрыванием электронных облаков и почему молекула метана имеет тетраэдрическое строение, нужно знать то, что эти облака после гибридизации распространяется в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдры. При образовании молекул метана вершины этих гибридных облаков перекрываются с облаками электронов атомов водорода.
Так как в этом случае в гибридизации участвует один S-электрон и три p-электрона, то такой ее вид называется SP3- гибридизацией.
Химическая формула и строение молекул этилена.
Молекулярная формула этилена C2H4.
Если между двумя взаимно связанными атомами углерода разместить четыре атома водорода, то структурную формулу этилена следовало бы изобразить так:
H H
| |
H – C – C – H
| |
Однако свободных связей в молекуле не должно быть. Поэтому в структурной формуле этилена изображают двойную связь:
H H
| |
H – C = C – H
Следовательно, в отличие от предельных углеводородов, в молекулах которых между атомами углерода имеется ординарная связь, в молекулах углеводородов ряда этилена между атомами углерода имеется одна двойная связь.
В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно S- и два p – электронных облака атомов углерода. Таким образом каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p – облаку. Два из гибридных электронных облаков атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода δ (сигма) – связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четыремя S – электронными облаками атомов водорода и также образуют четыре δ – связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости δ – связи, т.е. образуется одна П-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами имеется одна δ и одна П – связь. В углеродных соединениях П – связь значительно слабее, чем δ – связь. Под воздействием респектов П – связь легко разрывается.
Легко понять, что в молекулах предельных углеводов атомы углерода могут свободно вращаться вокруг δ – связи. Если же между атомами углерода существует не только δ – связь, но и П – связь, то такое вращение без разрыва последней невозможно.
II.
1.Изомерия цепи атомов углерода в различных органических соединениях
Впервые с этим видом изомерии мы встретились при изучении предельных углеводородов. Например, молеку¬лярной формуле C5H12 соответствуют три вещества:
CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Пентан
CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – C - CH3
| |
CH3 CH3
2-метилбутан 2,2 диметилпропан
Этот вид изомерии встречается не только у предельных углеводородов, но и у других классов органических соеди¬нений. Так, например, в зависимости от строения углерод¬ной цепи одной и той же молекулярной формуле С4Н90Н соответствуют два спирта:
CH3
4 3 2 1 3 2| 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - ОH CH3 - CH – CH2 - ОH
1-бутанол 2-метил-1-пропанол
Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле C4H9O2в зависимости от строения углеродной цепи соот¬ветствуют две аминокислоты:
O CH3 O
4 3 2 1// 3 2| 1//
CH3 – CH2 – CH – C CH3 – C – C
| |
NH2 NH2 OH
2-аминобутановая кислота 2-амино-2-метил-пропановая кислота
2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле
С этим видом изомерии мы встретились при изучении непредельных углеводородов. Так, например, молекулярной формуле C4H6 в зависимости от места расположения трой¬ной связи соответствуют два вещества:
CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ С - CH3
1- бутин 2-бутин
Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С4Н602 в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:
O O
// //
CH2 = CH – CH2 - C CH3 - CH = CH - C
ОН ОН
Винилуксусная кислота Кротоновая кислота
3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.
С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных угле¬водородов. Рассмотрим несколько примеров.
Молекулярной формуле С3Н7ОН в зависимости от поло¬жения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:
CH3 - CH – CH3
CH3 - CH2 - CH2 - ОH |
ОH
1-пропанол 2-пропанол
Молекулярной формуле С3Н7О2N в зависимости от по¬ложения аминогруппы —NH2 в молекуле соответствуют два вещества:
O O
3 2 // //
NH2 - CH2 – CH2 - C CH3 - CH – C
ОН ОН
3-аминопропановая кислота 2-аминопропановая кислота
Молекулярной формуле С3Н7Сl в зависимости от поло¬жения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:
CH3 – CH2 – CH2 - Cl CH3 – CНCl - CH3
1-хлорпропан 2-хлорпропан
4. Пространственная, или стереоизомерия. Этот вид изомерии встречается у непредельных углеводо¬родов, в составе которых имеются разные атомы или группы атомов, способные занимать различные положения в про¬странстве. Например, олеиновая кислота С17Н33СООН су¬ществует в двух изомерных формах:
Н Н CH3 – (CH2)7 Н
/ /
С = С С = С
/ /
CH3 – (CH2)7 (CH2)7 - СООН Н (CH2)7 - СООН
Цис-изомер транс-изомер
Этим же видом изометрии обусловлена стереорегулярность и стереонерегулярность различных полимеров. Характерным примером регулярного строения является дивиниловый каучук
H H
/
C = C
/
-CH2 CH2- n
А примером нерегулярного строения-бутадиеновый каучук
H CH2-
/
C = C
/
-CH2 H n
которые существенно отличаются по свойствам.
5. Изомерия, характерная для органиче¬ских соединений, в молекулах которых имеет¬ся бензольное кольцо.
Этот вид изомерии возможен при наличии двух замести¬телей в бензольном кольце. В зависимости от расположения заместителей в бензольном кольце различают орто-, мета- и пара-изомерию. Так, например, если в бензольном кольце имеется два заместителя — радикал метил и гидроксильная группа, то такое вещество называется крезолом. И в зави¬симости от расположения этих групп в бензольном кольце существует три различных вещества:
C-CH3
HC C-OH
HC CH
CH C-CH3
HC CH
HC C-OH
CH C-CH3
HC CH
HC CH
C-OH
←предыдущая следующая→
1 2