Химия и запахи

Министерство образования Российской Федерации

Кафедра химии

Реферат

Химия и запахи

выполнил:

2005

Содержание

Введение 3

Химия и запахи 4

Химия и влечение 9

Заключение 13

Литература 14

Введение

Вкус и запах – взаимосвязанные отклики организма на молекулярные раздражители. У высокоорганизованных животных и особенно у человека можно разделить эти ощущения, возникающие в результате возбуждения некоторых рецепторов.

ПЕРВИЧНЫЕ ЗАПАХИ, РАЗЛИЧАЕМЫЕ

ЧЕЛОВЕКОМ

Камфарный

Борнеол

тре-Бутиловый спирт D-Камфора

Цинеол

Пента.метилэтиловый спирт -

Цветочный

Бензилацетат

Гераниол

α,- и β-Иононы

Фенилэтиловый спирт

Терпинеол

Резкий

Уксусная кислота Аллиловый спирт

Циан

Формальдегид Муравьиная кислота Метилизотиоцианат

Мятный

трет-Бутилкарбинол

Циклогексан

Ментон

Пиперитол

1,1,3-Триметилцикло-

гексанон-5

Эфирный

Ацетилен

Четыреххлористый уг¬лерод Хлороформ Цихлорэтилен Пропиловый спирт

Мускусный

Андростанол-Зα

(сильный)

Циклогексадеканон

17-Метиландростанол-

Зα

Пентадеканолактон

Мускон (3-метилцик-

лопентадеканон)

Гнилостный

Амилмеркаптан

Кадаверин (пентаметилендиамин) Сероводород

Индол (при большой концентрации; в разбавленном растворе —цветоч¬ный)

Скатол

Химия и запахи

Прежде чем перейти к рассмотрению интереснейшего химизма действия аттрактантов и стимуляторов (особенно на примере насекомых), рассмотрим обоняние как чувство, связанное со вкусом. Люди описывают запахи довольно сложным образом. Нетрудно установить общую классификацию. Некоторые молекулы издают запах (т. е. реагируют с рецепторными центрами, связанными с обонянием), который легко опи¬сать. Соединения, попадают в общие категории; однако таблица не мо¬жет передать всех нюансов суж¬дений людей, квалифицирую¬щих запахи. Эти запахи не вклю¬чают всех известных человеку от¬тенков ароматов. Приведенные категории разработаны в основ¬ном как средство для того, чтобы описывать явные, легко воспроиз¬водимые запахи, присущие эта¬лонным образцам, применяемым для сравнения.

Структуру соединений, обла¬дающих запахом, установить лег¬ко. Гораздо труднее определить, как эти соединения взаимодейст¬вуют с обонятельными рецепто¬рами (рис. 9.4). Несомненно большую роль играет летучесть пахучего соединения, благодаря которой оно достигает обонятель¬ных центров. Обычно недостаточ¬но оценивается, насколько высо¬кочувствительным может быть обоняние. Особенно сильно пах¬нущие вещества человек обычно может обнаружить при их содер¬жании в количестве одна часть на 1012 частей воздуха. Даже не¬значительное число пахучих мо¬лекул, достигших рецепторного центра обоняния (рис. 9.4), ад¬сорбируется на поверхности рецептора.

Одни лишь функциональные группы не определяют запаха мо¬лекулы. Уксусная кислота, например, обладает резким запахом, в то время как масляная кислота имеет запах прогорклого жира. Валериановая и капроновая кислоты пахнут как пропахшая потом раздевалка стадиона, а высшие жирные кислоты почти совсем не имеют запаха. Насколько важную роль играет геометрия молекул, можно видеть на примере приведенных ниже ксиленолов:

он / он

Твердо установлено также, что запах углеводородов существенно зависит от длины их цепи. Так, метан не имеет запаха; н-пентан имеет характерный запах жидкости для заправки зажигалок, а алканы типа октана и нонана — запах бензина. Известно, что сложные эфиры имеют фруктовый запах, однако специфический запах зависит от характера кислотного и спиртового компонентов, входящих в эфир. Очень интересные изменения запаха в зависи¬мости от характера замещения наблюдаются для γ-лактонов: 5-н-пентилпроизводное имеет запах кокосового ореха, а 5-н-гексилпро-изводное пахнет персиками

Запах мясного бульона

Этилбутират пахнет ананасами, а н-октилацетат имеет запах апельсина.

Чем же различаются запахи? Какие этапы включает процесс обоняния? Конечно, частично запах связан с природой молекулы душистого вещества, однако остальное определяется стимулирова¬нием нервной системы организма.

Как и в случае вкусового ощущения, легко измерить электри¬ческий сигнал. Для того чтобы объяснить влияние скорости пото¬ка запаха и скорости десорбции, следует принять, что взаимодействие молекулы, издающей запах, с обонятельным рецептором должно быть слабым. Было высказано предположение, что между издающим запах веществом и β-каротиноидами жгутиков обоня¬тельных рецепторов образуется слабый комплекс.

Каротиноиды являются полупроводниками. Они могут взаимо¬действовать или образовывать комплекс с пахучими веществами (одорантами); взаимодействие с одорантом может вызывать уве¬личение электропроводности. Повышение электропроводности могло бы приводить к деполяризации клеточной мембраны обоня¬тельного рецептора. Если бы дело происходило именно так, сигнал появлялся бы одновременно с адсорбцией одоранта. Другое, бо¬лее традиционное объяснение состоит в том, что между одоран¬том и белками клеток, чувствительных к запаху, образуются сла¬бые комплексы. В результате электропроводность клеточной мем¬браны обонятельного-рецептора возрастает и возникает импульс аналогично тому, как это описано для каротиноидов.

Свидетельство в пользу того, что скорее образуется комплекс одоранта с белками, чем с каротиноидами, получено при исполь¬зовании специфического реагента N-этилмалеимида

Этот реагент в первую очередь реагирует с сульфгидридными группами белков

В результате этой реакции сульфгидридные группы необратимо блокируются. Эпителий, в котором расположены обонятельные рецепторы лягушки, полностью утрачивают способность реагировать на воздействие одорантов после обработки N-этилмалеимидом. Было, однако, показано, что если подавать вещество, обладаю¬щее запахом (этилбутират), в концентрации, достаточной для на¬сыщения обонятельных рецепторов до и во время обработки N-этилмалеимидом, спустя некоторое время после промывания, а течение, которого происходит восстановление ткани, может быть восстановлен нормальный ответный сигнал на бутилэтират и по¬добные ему соединения. Ответные сигналы на одоранты всех дру¬гих типов полностью блокировались. Эти результаты не только по¬казывают, что между белками и одорантами образуется комплекс,но и что для разных запахов в обонятельных ресничках существу¬ют различные обонятельные рецепторы.

Было высказано предположение, что запах вещества, зависит от его характеристических низкочастотных полос в ИК-спектре-С целью установления эмпирических корреляций между колеба¬тельными спектрами и их запахом были изучены душистые веще¬ства, применяемые в парфюмерии. Все эти соединения имеют по¬лосы поглощения в далекой области ИК-спектра (между 100 и 500 см-1). Оказалось, что такая корреляция включает не только присутствие определенных полос, но и отсутствие некоторых дру¬гих. По-видимому, имеется связь между положением